题目内容
【题目】我国北方的山岗荒坡间有一种草本植物,别名奈何草,其中含有抗菌作用的某有机物M的合成路线如下图所示:
已知:ⅰ.RCH2Br R—HC=CH—R'
ⅱ.R—HC=CH—R'
ⅲ.R—HC=CH—R'
(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)
(1)A的化学名称为_____,B的核磁共振氢谱显示为_____组峰。
(2)由C生成D的反应类型为_____。
(3)1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗_____mol NaOH。
(4)X的结构式为_____,F的结构简式为_____________。
(5)由G生成H的化学方程式为_______________________________。
(6)符合下列条件的E的同分异构体共_____种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物 ②与E具有相同官能团 ③能发生银镜反应 ④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色
【答案】 邻二甲苯 6 取代反应(酯化反应) 2
+NaOH
+NaI+H2O 19
【解析】根据C的结构可知B为,则A为
,C与甲醇发生酯化反应生成D,D为
,根据E的结构结合信息i可知,D与甲醛发生反应生成E,E水解生成F,F为
,根据信息ii,F在一定条件下与碘反应生成G,G为
,G发生消去反应生成H,H为
,根据信息iii,最后H在一定条件下反应生成M。
(1)根据上述分析,A()的名称邻二甲苯,B(
)中有6种氢原子,核磁共振氢谱显示为6组峰,故答案为:邻二甲苯;6;
(2)C()与甲醇发生酯化反应生成D(
),故答案为:取代反应(酯化反应);
(3)1 mol M()中含有2mol酯基,与足量NaOH溶液反应,消耗2mol NaOH,故答案为:2;
(4)根据上述分析,X为甲醛,结构式为,F为
,故答案为:
;
;
(5)G()发生消去反应生成H(
)的化学方程式为
+NaOH
+NaI+H2O,故答案为:
+NaOH
+NaI+H2O;
(6)E为,①芳香族化合物含有苯环;②与E具有相同官能团,含有碳碳双键和酯基;③能发生银镜反应,说明含有醛基,④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,水解生成的羟基与苯环直接相连,符合条件的E的同分异构体有:苯环上只有3个侧链,1个为乙烯基,1个为HCOO—,1个为甲基,有10种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO—,1个为—CH2CH=CH2,有3种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO—,1个为—CH=CHCH3,有3种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO—,1个为—C(CH3)=CH2,有3种;共19种,故答案为:19。
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