Question

20．某酯A的化学式为C₆H₁₂O₂，已知A～E有如图转化关系，C、E均不能发生银镜反应，则A结构可能有（　　）

• A． 2种
• B． 3种
• C． 4种
• D． 5种

Answer 1

分析 A能发生水解生成B和D，D能被催化氧化，说明D为醇、B为羧酸钠，B酸化得到羧酸C，D被催化氧化生成E，C、E不能发生银镜反应，说明C不是甲酸、E为酮；
如果C是CH₃COOH，则D为CH₃CH₂CH（CH₃）OH；
如果C是CH₃CH₂COOH，则D为CH₃CH（OH）CH₃；
 据此分析解答．

解答 解：A能发生水解生成B和D，D能被催化氧化，说明D为醇、B为羧酸钠，B酸化得到羧酸C，D被催化氧化生成E，C、E不能发生银镜反应，说明C不是甲酸、E为酮；
如果C是CH₃COOH，则D为CH₃CH₂CH（CH₃）OH，则A为CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃；
如果C是CH₃CH₂COOH，则D为CH₃CH（OH）CH₃，则A为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
所以符合条件的A有两种，故选A．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，以C、E结构简式特点为突破口进行推断，从而确定A的结构简式，醇羟基位于边上且连接醇羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能被氧化生成醛，题目难度不大．