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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           ,B与等物质的量Br2作用时可能有        种产物。
⑵C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
⑶写出E→F的化学方程式                                           
⑷G中的含氧官能团的名称是                ,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式:                                                                  
⑸M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应    ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种     
③遇FeCl3溶液不显紫色
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气(一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)                                                         

,2    ⑵加成,C9H10O3
+2NaOH+NaCl+2H2O 。
⑷羟基、羧基,

解析

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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。

已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗       mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
(4)写出E→F的化学方程式                              
(5)反应①和②顺序能否对换?      (填“能”或“不能”);
理由是:                                                      
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                     

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