Question

某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如图所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为           ，B与等物质的量Br₂作用时可能有        种产物。
⑵C→D的反应类型为             ，M的分子式为           。
⑶写出E→F的化学方程式                                           。
⑷G中的含氧官能团的名称是           ，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：               。
⑸M的同分异构体有多种，写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应       ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种     
③遇FeCl₃溶液不显紫色   ④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气
（提示：一个碳原子上同时连接两个－OH的结构不稳定）
          、           、           、         。

Answer 1

⑴（2分），   2（1分）     ⑵ 加成（1分），C₉H₁₀O₃（1分）。
⑶＋2NaOH＋NaCl＋2H₂O 。（2分）
⑷ 羟基、羧基 （1分），（2分）
⑸（4分）

解析试题分析：相对分子质量为26的烃A应该是乙炔，B的核磁共振谱显示只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种，且104÷26＝4，这说明B是4分子乙炔自身加成的产物，其结构简式应该是，与等物质的量Br₂作用时可以发生1，2－加成或1，4－加成，共计是两种生成物。C的核磁共振谱显示也只有一种氢，所以根据C的相对分子质量是78可知，C是苯。C和丙烯反应生成D，则根据D和氯气反应后的生成物结构简式可知，D的结构简式应该是，这说明C生成D的反应是丙烯的加成反应。与苯环相连的碳原子上含有氢原子，能被氧化生成羧基，则E的结构简式是。E分子中含有羧基和氯原子，都能和氢氧化钠溶液反应，则F的结构简式是。F酸化得到G，则G的结构简式是。根据M的球棍模型可知，M是G和乙醇通过酯化反应生成的，则M的化学式是C₉H₁₀O₃。在M的同分异构体中①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上的取代基应该是对称结构的；③遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不存在酚羟基。④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气，这说明含有2个酚羟基，所以可能的结构简式是。
考点：考查有机物结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。