题目内容

某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           ,B与等物质的量Br2作用时可能有        种产物。

⑵C→D的反应类型为             ,M的分子式为           

⑶写出E→F的化学方程式                                           

⑷G中的含氧官能团的名称是           ,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式:               

⑸M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应       ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种     

③遇FeCl3溶液不显紫色   ④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气

(提示:一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)

                                         

 

【答案】

(2分),   2(1分)     ⑵ 加成(1分),C9H10O3(1分)。

+2NaOH+NaCl+2H2O 。(2分)

⑷ 羟基、羧基 (1分),(2分)

(4分)

【解析】

试题分析:相对分子质量为26的烃A应该是乙炔,B的核磁共振谱显示只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种,且104÷26=4,这说明B是4分子乙炔自身加成的产物,其结构简式应该是,与等物质的量Br2作用时可以发生1,2-加成或1,4-加成,共计是两种生成物。C的核磁共振谱显示也只有一种氢,所以根据C的相对分子质量是78可知,C是苯。C和丙烯反应生成D,则根据D和氯气反应后的生成物结构简式可知,D的结构简式应该是,这说明C生成D的反应是丙烯的加成反应。与苯环相连的碳原子上含有氢原子,能被氧化生成羧基,则E的结构简式是。E分子中含有羧基和氯原子,都能和氢氧化钠溶液反应,则F的结构简式是。F酸化得到G,则G的结构简式是。根据M的球棍模型可知,M是G和乙醇通过酯化反应生成的,则M的化学式是C9H10O3。在M的同分异构体中①能发生银镜反应,说明含有醛基;②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种,说明苯环上的取代基应该是对称结构的;③遇FeCl3溶液不显紫色,说明不存在酚羟基。④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气,这说明含有2个酚羟基,所以可能的结构简式是

考点:考查有机物结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写

点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。

 

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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。

已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗       mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
(4)写出E→F的化学方程式                              
(5)反应①和②顺序能否对换?      (填“能”或“不能”);
理由是:                                                      
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                     

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