题目内容
【题目】[选修5:有机化学基础](20分)
Ⅰ(6分)
香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有
A.分子式为C10H18O B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7种不同化学环境的氢
Ⅱ(14分)
当醚键两端的烷基不相同时(R1-O-R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX,某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:
Ⅰ:
Ⅱ:①
②
③
回答下列问题:
(1)路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
(2)A的结构简式为______________。
(3)B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
(5)比较两条合成路线的优缺点:______________。
(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线______________。
【答案】I.AC;II.(1),CH3CH2OCH2CH3;(2);(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸;(4)取代反应;(5)路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低;(6)4;(7)
。
【解析】I.A、根据有机物成键特点,此有机物的分子式为C10H18O,故A正确;B、此有机物中含有醛基,因此能发生银镜反应,故B错误;C、此有机物中含有醛基和碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D、依据等效氢的判断方法,此有机物中等效氢为8个,故D错误;II.(1)根据信息,两个苯甲醇之间发生脱水生成醚,另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为,CH3CH2OCH2CH3;(2)根据Williamson的方法,以及反应①的方程式,因此A的结构简式为;(3)制备B需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸;(4)根据反应方程式的特点,A中的Cl与B的Na结合,生成NaCl,剩下结合成乙基卞基醚,此反应类型为取代反应;(5)路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低;(6)醇和醚互为同分异构体,因此有,把-CH2OH看成-CH3和-OH,同分异构体为:(邻间对三种),共有4种结构;(7)根据Williamson的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应,路线:。