Question

【题目】芬太尼类似物L具有镇痛作用。它的合成方法如下：

已知：

I、+HCl

II、+R2OH；

III、（为氢或烃基）

回答下列问题：

(1)A是一种烯烃，化学名称为______，其分子中最多有__________个原子共面。

(2) B中官能团的名称为_____、_____。②的反应类型为________

(3)③的化学方程式为________

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。指出F的结构简式中手性碳原子并用星号(*)标出F中的手性碳________。G的结构简式为________。

(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是________。

(6)参照上述合成路线，写出以环已烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线________。

(已知：其他试剂任选)

Answer 1

【答案】丙烯 7 碳碳双键 氯原子 取代反应 吸收反应生成的HCl 提高反应转化率

【解析】

由A、B的分子式，C的结构简式，可知A为CH3CH＝CH2，A发生取代反应生成B为ClCH2CH＝CH2。反应①为取代反应。由C、D的分子式，可知反应②发生信息I中取代反应，可知D为。由信息II中取代反应、结合E的分子式，可知E为。E发生酯的水解反应生成F。对比F、J的结构简式，可知F脱羧生成G，G与苯胺脱去1分子水生成J，故G为。J与发生取代反应生成L；

(6)由信息II可知，由反应得到；用酸性高锰酸钾溶液氧化的己二酸，己二酸与乙醇发生酯化反应得到。

(1)A属于烯烃，A的结构简式为CH2＝CH﹣CH3，A名称为：丙烯，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于碳碳双键的平面结构内，分子中最多有7个原子共面；

(2)B为ClCH2CH＝CH2，B中官能团有碳碳双键、氯原子，反应②是B的氨基中氢原子被﹣CH2CH2COOCH3替代，属于取代反应；

(3)反应③的化学方程式为：；

(4)F的结构简式为，用星号(*)标出F中的手性碳原子为：，G的结构简式为：；

(5)反应④为取代反应，生成有机物的同时可生成HCl，而吡啶呈碱性，可与HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率；

(6)由信息II可知，由反应得到。用酸性高锰酸钾溶液氧化的己二酸，己二酸与乙醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：。