Question

【题目】阿司匹林(乙酰水杨酸，)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数如下表所示：

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是___。

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是___。

（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：

①使用温度计的目的是控制加热的温度，防止___。

②冷凝水的流进方向是___(填“a”或“b”)。

③趁热过滤的原因是___。

④下列说法不正确的是___(填字母)。

A.此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂

B.此种提纯粗产品的方法叫重结晶

C.根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大

D.可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸

（4）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(ρ＝1.08g/cm3)，最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为___%。

Answer 1

【答案】醋酸酐和水易发生反应 水浴加热 乙酰水杨酸受热易分解 a 防止乙酰水杨酸结晶析出 ABC 84.3%

【解析】

醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，摇匀后加热至85℃，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品；

（1）醋酸酐和水易发生反应生成乙酸；

（2）合成阿司匹林时要控制温度在85℃～90℃，该温度低于水的沸点；

（3）向粗产品中加入乙酸乙酯，增大乙酰水杨酸的溶解性，然后加热回流，趁热过滤，然后冷却、减压过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸，

①乙酰水杨酸受热易分解；

②冷凝水采用逆流方法；

③乙酰水杨酸在温度低时易结晶析出；

不同进行分离提纯，水杨酸与乙酰水杨酸均含有羧基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸；
（4）水杨酸的相对分子质量为138，n（水杨酸）=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol，n（乙酸酐）=（5.0 mL×1.08 g/cm3）÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸，所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算，故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g，产率=

实际质量

理论质量

×100%．

醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，摇匀后加热至85℃，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品；

(1)醋酸酐和水易发生反应生成乙酸，生成的乙酸抑制水杨酸和乙酸酐反应，所以需要干燥仪器，

故答案为：醋酸酐和水易发生反应；

(2)合成阿司匹林时要控制温度在85℃90℃，该温度低于水的沸点，所以合适的加热方法是水浴加热，

故答案为：水浴加热；

(3)①乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃135℃，使用温度计的目的是控制加热的温度，防止乙酰水杨酸受热易分解，

故答案为：乙酰水杨酸受热易分解；

②采取逆流原理通入冷凝水，充满冷凝管，充分冷凝回流，冷凝水从a口进，从b口出，

故答案为：a；

③趁热过滤，防止乙酰水杨酸结晶析出，减少损失，

故答案为：防止乙酰水杨酸结晶析出；

④乙酸乙酯起溶剂作用，趁热过滤除去水杨酸，再冷却结晶析出乙酰水杨酸，说明低温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度较小，利用水杨酸、乙酰水杨酸在乙酸乙酯中溶解度不同就行分离提纯，这种分离提纯方法为重结晶，由于水杨酸与乙酰水杨酸均含有羧基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸，

故选：ABC；

(4)水杨酸的相对分子质量为138，n(水杨酸)=2.0g÷138g/mol=0.0145mol，n(乙酸酐)=(5.0mL×1.08g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸，所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算，故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g，产率=实际质量理论质量×100%=2.2g2.61g×100%=84.3%，

故答案为：84.3%.