Question

【题目】H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

(1)A的化学名称为___________。

(2)G的分子式为___________；H中官能团的名称是___________。

(3)E的结构简式为___________，反应②的反应类型为___________。

(4)反应⑥的化学方程式为___________。

(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。

Ⅰ．能发生水解反应生成酸和醇

Ⅱ．能发生银镜反应

Ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1

(6)仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线______。

Answer 1

【答案】甲苯 C10H12O2 溴原子、酯基 取代反应 +HOCH3 +H2O

【解析】

由D结构简式知，A中含有苯环，结合A分子式知，A为，由B分子式及D结构简式知，A发生甲基上取代反应生成B，B为，C为，由F结构简式知，④为取代反应，E为，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应生成H；

(6)由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到。

(1) A为，名称为甲苯。

(2)G的结构简式为，分子式为C10H12O2；H为，官能团的名称是溴原子、酯基。

(3)由以上分析可知，E的结构简式为。B为，C为，故反应②为E中的氯原子被-CN取代的反应，反应类型为取代反应。

(4)反应⑥是酯化反应，化学方程式为+HOCH3 +H2O。

(5) Ⅰ．能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；

Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基；

Ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，说明结构对称且有甲基。满足条件的F的同分异构体的结构简式。

(6) 由合成，可由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到，可以由得到，故合成路线为。