Question

【题目】桂皮酸是从肉桂皮中分离出的有机酸，广泛应用于精细化工品的生产。桂皮酸的一条成路线如下，部分需要的试剂或条件略去：

已知：

(1)D中官能团名称为___________________，反应IV的反应类型为______________________。

(2)写出反应I的化学方程式__________________________________________

(3)写出桂皮酸的结构简式____________________________________________

(4)为检验D是否已经完全转化为桂皮酸，所用试剂和实验条件是_________________________。

(5)写出同时满足下列三个条件的C的同分异构体的结构简式__________________

①属于芳香族化合物 ②核磁共振氢谱为四组峰 ③能与 NaHCO3溶液反应产生气体

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 消去反应 +2Cl2+2HCl 新制的Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热） ：、

【解析】

本题为有机推断题。根据B的分子式可知B为卤代烃，B在氢氧化钠、水、加热条件下发生卤代烃的水解生成醇，此醇发生信息提示中的反应生成，由此醛可逆推醇为，B为，A为，A生成B的反应为取代反应；与CH3CHO、稀NaOH条件下发生加成反应生成C，C经反应Ⅳ生成D，D的分子式为C9H8O，根据C的结构简式和D的分子式可推知此反应为消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液加热，D的结构简式为，D经反应Ⅴ生成桂皮酸，根据桂皮酸的分子式可推知此反应Ⅴ为氧化反应，桂皮酸的结构简式为，据此解答。

根据B的分子式可知B为卤代烃，B在氢氧化钠、水、加热条件下发生卤代烃的水解生成醇，此醇发生信息提示中的反应生成，由此醛可逆推醇为，B为，A为，A生成B的反应为取代反应；与CH3CHO、稀NaOH条件下发生加成反应生成C，C经反应Ⅳ生成D，D的分子式为C9H8O，根据C的结构简式和D的分子式可推知此反应为消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液加热，D的结构简式为，D经反应Ⅴ生成桂皮酸，根据桂皮酸的分子式可推知此反应Ⅴ为氧化反应，桂皮酸的结构简式为；

（1）根据上述分析D的结构简式为IV为消去反应。本小题答案为：碳碳双键、醛基；消去反应。

（2）根据上述分析A为，A与氯气、光照生成B，B为，此反应为取代反应，方程式为+2Cl2+2HCl。本小题答案为：+2Cl2+2HCl。

（3）根据上述分析可知桂皮酸的结构简式为。本小题答案为：。

（4）D为醛，根据醛的特性进行检验，加入新制的氢氧化铜悬浊液、加热会出现砖红色沉淀；或加入银氨溶液、加热有光亮的银析出。本小题答案为：新制的Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热）。

(5)满足下列三个条件的C的同分异构体应为：①属于芳香族化合物含有一个苯环 ②核磁共振氢谱为四组峰含有4中等效氢③能与 NaHCO3溶液反应产生气体含有一个-COOH，则此同分异构体为、。本小题答案为：、。