题目内容

【题目】卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R﹣MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成: ,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一.现欲合成(CH33C﹣OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1﹣溴丙烷
C.甲醛和2﹣溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷

【答案】D
【解析】解:由信息: 可知,此反应原理为断开C=O双键,烃基加在碳原子上,﹣MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(﹣H)取代﹣MgX,现要制取(CH33C﹣OH,即若合成2﹣甲基﹣2丙醇,则反应物中碳原子数之和为4, A、氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3 , 故A不选;
B、选项中,反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),不是丙醇,故B不选;
C、选项中,反应生成产物经水解得到2﹣甲基﹣1﹣丙醇,不是2﹣甲基﹣2﹣丙醇,故C不选;
D、丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2﹣甲基﹣2﹣丙醇,故D选;
故选D.
“格氏试剂”与羰基发生加成反应,其中的“﹣MgX”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇,若合成(CH33C﹣OH,即2﹣甲基﹣2﹣丙醇,则反应物中碳原子数之和为4,结合产物中羟基的位置分析.

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