Question

【题目】卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R﹣MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成： ，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成（CH3）3C﹣OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（ ）
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1﹣溴丙烷
C.甲醛和2﹣溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷

Answer 1

【答案】D
【解析】解：由信息： 可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，﹣MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子（﹣H）取代﹣MgX，现要制取（CH3）3C﹣OH，即若合成2﹣甲基﹣2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4， A、氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH（OH）CH2CH3 ， 故A不选；
B、选项中，反应生成产物经水解得到丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），不是丙醇，故B不选；
C、选项中，反应生成产物经水解得到2﹣甲基﹣1﹣丙醇，不是2﹣甲基﹣2﹣丙醇，故C不选；
D、丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2﹣甲基﹣2﹣丙醇，故D选；
故选D．
“格氏试剂”与羰基发生加成反应，其中的“﹣MgX”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇，若合成（CH3）3C﹣OH，即2﹣甲基﹣2﹣丙醇，则反应物中碳原子数之和为4，结合产物中羟基的位置分析．