Question

【题目】【化学一选修5: 有机化学基础】化合物G是重要的有机合成中间体，常用的合成路线如下:

已知:①CH2==CH-CH3CH2==CH-CH2-Br ②

请回答下列问题:

(1)核微共振氢谱显示环状化合物A有两种化学环境的氢，则A 的结构简式为________，E→ F 的反应类型为_________________。

(2)合成线路中NBS 的作用是_________________________________________。

(3)请用“*”标出化合物G 中的手型碳原子。______

(4)写出D在NaOH 的醇溶液环境中加热的反应方程式(同一个碳原子不能连有两个双键)____________________________________________________。

(5)满足下列条件的E的同分异构体有______种。

a.能发生银镜反应 b.含有两种官能团

(6)请参考题中合成路线，设计由1-溴丁烷和必要的试剂合成1,3-丁二烯的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明必要的试剂和反应条件)________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反应 提供溴原子取代双键邻位碳原子上的氢原子 8

【解析】(1)根据A的分子式、能够与氢气发生加成反应信息及核磁共振氢谱显示环状化合物A有两种化学环境的氢可知，A为环己酮，结构简式为；有机物D为溴代烃，在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成有机物E，E为醇，被三氧化铬氧化为酮，所以E→F的反应类型为氧化反应；正确答案：；氧化反应。

(2)根据信息①CH2==CH-CH3CH2==CH-CH2-Br可知，合成线路中NBS的作用是提供溴原子取代双键邻位碳原子上的氢原子；正确答案：提供溴原子取代双键邻位碳原子上的氢原子。

(3)手性碳是指与该碳原子直接相连的四个原子或原子团互不相同，因此该有机物中的手性碳为（标注“*”）；正确答案。

(4)根据流程可知有机物D为，与NaOH的醇溶液加热反应生成烯烃；反应方程式为：；正确答案：。

(5)有机物E分子式为：C5H8O，a.能发生银镜反应，含有醛基；b.含有两种官能团，除了醛基，还有碳碳双键；有机物戊烯醛C-C-C-C-CHO, 出现碳碳双键的位置有3种；有机物戊烯醛出现碳碳双键的位置有2种；有机物戊烯醛出现碳碳双键的位置有3种；满足条件的有机物共有8种；正确答案：8。

(6) 1-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃CH3CH2CH=CH2，再利用信息①CH2==CH-CH3CH2==CH-CH2-Br，生成CH3CHBrCH=CH2，最后利用氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成二烯烃1,3-丁二烯；具体流程如下：；正确答案：。