Question

18．已知：CH₃CH₂X$\stackrel{CH_{3}C=CNa}{→}$CH₃CH₂C≡CCH₃
以甲烷为主要原料合成D（D中不含卤素原子）的线路如下：

回答下列问题：
（1）反应①的类型是取代反应；反应②的类型是加成反应；
（2）反应③的化学方程式是CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
（3）根据以上信息写出由CH₂=CH₂合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃的有关化学反应方程式．CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br+CH₃C≡CNa→CH₃CH₂C≡CCH₃+NaBr，CH₃CH₂C≡CCH₃+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃（注意：方程式写在答案纸上．）

Answer 1

分析 甲烷与氯气发生取代反应生成A，A发生信息中的取代反应生成B，B转化得到C₃H₆，由碳原子数目可知，A为CH₃Cl，B为CH₃C≡CH，B与氢气发生加成反应CH₃CH=CH₂，丙烯与溴发生加成反应生成C为CH₃CHBrCH₂Br，C发生水解反应生成D为CH₃CH（OH）CH₂OH，（3）由乙烯合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，据已知反应，首先让乙烯与HBr发生加成反应制取溴乙烷，再用溴乙烷和CH₃C≡CNa反应制取CH₃CH₂C≡CCH₃，其与氢气加成制取CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，据此解答．

解答 解：甲烷与氯气发生取代反应生成A，A发生信息中的取代反应生成B，B转化得到C₃H₆，由碳原子数目可知，A为CH₃Cl，B为CH₃C≡CH，B与氢气发生加成反应CH₃CH=CH₂，丙烯与溴发生加成反应生成C为CH₃CHBrCH₂Br，C发生水解反应生成D为CH₃CH（OH）CH₂OH，
（1）反应①是甲烷与氯气发生取代反应，反应②是丙炔与氢气发生加成反应生成丙烯，应控制：在催化剂条件下丙炔与氢气按1：1加成，
故答案为：取代反应；加成反应；
（2）反应③的化学方程式为：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr，故答案为：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
（3）由乙烯合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，据已知反应，首先让乙烯与HBr发生加成反应制取溴乙烷，再用溴乙烷和CH₃C≡CNa反应制取CH₃CH₂C≡CCH₃，其与氢气加成制取CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，相关化学方程式为：CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br+CH₃C≡CNa→CH₃CH₂C≡CCH₃+NaBr，CH₃CH₂C≡CCH₃+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br+CH₃C≡CNa→CH₃CH₂C≡CCH₃+NaBr，CH₃CH₂C≡CCH₃+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应条件结合分子式分析推断，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，难度中等．