题目内容
【题目】有机物A 13.8g与0.95molO2恰好反应,生成标准状况下CO2 17.92 L,lmolA与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体22.4L(标准状况)。D也能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,经测定A的相对分子质量不大于200,各有机物的转化关系如图所示:
已知:
(l)A的分子式是________,E的结构简式为_________。
(2)写出反应类型,② :_________,⑤ __________。
(3)H与A互为同分异构体,写出符合下列条件的H的结构简式________。
① 属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基
② 苯环上的一氯代物只有2种
③ lmolH与足量NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH。
(4)写出化合物G的结构简式:______________。
(5)写出由C生成D的化学方程式_________________。
【答案】 C8H10O2 加成反应 酯化反应(取代反应)
、
HOOCCH(OH)CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH+H2O
【解析】n(CO2)= =0.8mol,则有机物A中碳元素的质量分数为
×100%=69.57%,由A通过一定条件的转化生成D和F,F通过分子间环酯化生成G,根据碳原子守恒可知A分子内含有8个碳原子,则A的相对分子质量为
=138;lmolA与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体22.4L(标准状况),可知A分子中只有一个羧基,即A分子内至少有2个氧原子,其有2个氧原子,则氢原子数为
=10,另外通过讨论可知A中含有的氧原子数不能超过2个,则A的分子式为C8H10O2;G为八元环酯,且含有2个酯链,则G的结构简式为
,F分子内酯化生成G,可知F的结构简式为
,对应的E为CH3COCH2COOH;C到D发生的是醇的消去反应,则C为HOOCCH(OH)CH2COOH,B到C为加氢还原,则B为HOOCCOCH2COOH,根据已知信息反应,并结合B和E的结构简式,可知A为
;
(l) A 的分子式是C8H10O2, E 的结构简式为CH3COCH2COOH;
(2)反应② 为与氢气发生加成反应,也可为还原反应;反应⑤羟基羧酸环酯化,反应类型为取代反应‘
(3)① 属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基;② 苯环上的一氯代物只有2种,说明有两种等效氢,可知苯环上有两个氢为对称位置,即有两个取代基为相同取代基;③ lmolH与足量NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH,说明有两个酚羟基,则符合条件的H的结构简式为、
;
(4)满足条件的环状酯化合物G的结构简式为;
(5)C发生醇消去生成D的化学方程式为HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O。
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