Question

【题目】有机物A 13.8g与0.95molO2恰好反应，生成标准状况下CO2 17.92 L，lmolA与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体22.4L（标准状况）。D也能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，经测定A的相对分子质量不大于200，各有机物的转化关系如图所示：

已知：

（l）A的分子式是________,E的结构简式为_________。

（2）写出反应类型，② ：_________，⑤ __________。

（3）H与A互为同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式________。

① 属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基

② 苯环上的一氯代物只有2种

③ lmolH与足量NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH。

（4）写出化合物G的结构简式：______________。

（5）写出由C生成D的化学方程式_________________。

Answer 1

【答案】 C8H10O2 加成反应 酯化反应（取代反应） 、 HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O

【解析】n(CO2)= =0.8mol，则有机物A中碳元素的质量分数为×100%=69.57%，由A通过一定条件的转化生成D和F，F通过分子间环酯化生成G，根据碳原子守恒可知A分子内含有8个碳原子，则A的相对分子质量为=138；lmolA与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体22.4L(标准状况），可知A分子中只有一个羧基，即A分子内至少有2个氧原子，其有2个氧原子，则氢原子数为=10，另外通过讨论可知A中含有的氧原子数不能超过2个，则A的分子式为C8H10O2；G为八元环酯，且含有2个酯链，则G的结构简式为，F分子内酯化生成G，可知F的结构简式为，对应的E为CH3COCH2COOH；C到D发生的是醇的消去反应，则C为HOOCCH(OH)CH2COOH，B到C为加氢还原，则B为HOOCCOCH2COOH，根据已知信息反应，并结合B和E的结构简式，可知A为；

(l) A 的分子式是C8H10O2， E 的结构简式为CH3COCH2COOH；

(2）反应② 为与氢气发生加成反应，也可为还原反应；反应⑤羟基羧酸环酯化，反应类型为取代反应‘

(3）① 属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基；② 苯环上的一氯代物只有2种，说明有两种等效氢，可知苯环上有两个氢为对称位置，即有两个取代基为相同取代基；③ lmolH与足量NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH，说明有两个酚羟基，则符合条件的H的结构简式为、 ；

(4）满足条件的环状酯化合物G的结构简式为；

(5）C发生醇消去生成D的化学方程式为HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O。