Question

【题目】芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料。X可按如图路线合成Y。

已知：①RCH-CHR’RCHO+R’CHO

②不含α-氢原子(与醛基直接相连的碳上的氢)的醛在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应，生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的反应。

如：2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能团名称为___________。

(2)Y的结构简式为___________。

(3)D+G→Y的有机反应类型为___________。

(4)下列物质不能与D反应的是___________(选填序号)

a.金属钠 b.氢溴酸 c.碳酸钠溶液 d.乙酸

(5)写出下列反应方程式：X→G的第①步反应_____________________________。E→F___________________________________。

(6)G有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式______________(不考虑空间立体异构)。

i.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.苯环上只有一个取代基

(7)G的另一种同分异构体H的结构简式为下，写出以为有机原料，制取H的合成路线(可任选无机原料) →___________。

Answer 1

【答案】碳碳双键醛基 酯化反应(取代反应) c

【解析】

X为芳香族化合物，即X中含有苯环，依据信息①以及A的结构简式，推出A为OHC－CHO，根据信息②，推出E为HOCH2COOH，F为聚合物，E生成F发生缩聚反应，即F的结构简式为，根据信息②以及C的分子式，推出C为苯甲酸，D为苯甲醇，B为苯甲醛，则X的结构简式为，X→G发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，即G的结构简式为，D和G发生酯化反应生成Y，其结构简式为；

X为芳香族化合物，即X中含有苯环，依据信息①以及A的结构简式，推出A为OHC－CHO，根据信息②，推出E为HOCH2COOH，F为聚合物，E生成F发生缩聚反应，即F的结构简式为，根据信息②以及C的分子式，推出C为苯甲酸，D为苯甲醇，B为苯甲醛，则X的结构简式为，X→G发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，即G的结构简式为，D和G发生酯化反应生成Y，其结构简式为；

（1）根据上述分析，X的官能团是醛基和碳碳双键；

（2）根据上述分析，推出Y的结构简式为；

（3）D+G→Y的反应类型为取代反应或酯化反应；

（4）D为苯甲醇，a、D中含有－OH，能与金属钠反应，故a不符合题意；

b、D中含有－OH，能与HBr发生取代反应，－Br取代－OH位置，故b不符合题意；

c、苯甲醇不与碳酸钠发生反应，故c符合题意；

d、苯甲醇与乙酸发生酯化反应，故d不符合题意；

（5）X→G的第①步反应发生氧化反应，其反应方程式为：；

E→F发生缩聚反应，其反应方程式为：；

（6）i能发生银镜反应，说明含有醛基，ii能发生水解反应，说明含有酯基，iii苯环上只有一个取代基，符合条件的同分异构体应是甲酸某酯的结构，即结构简式为、 ；

（7）根据所给原料以及产物，发生的一系列反应类型为加成、消去、氧化、消去，合成路线为。