Question

【题目】美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：

已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R

回答下列问题:

（1）A物质是一种芳香化合物，其化学名称是_________________。

（2）反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为.____________。

（3）D中所含官能团的名称是________________.

（4）G的分子式为________________；已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H（美托洛尔）中含有____________个手性碳原子。

（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。

①能发生银镜反应；

②不与FeCl3发生显色反应;

③含“C－C1”键；

④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1.

（6）4－苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：___________________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯酚 +Cl2+HCl 还原反应 (酚)羟基、氯原子 C12H16O3 1 (或等合理答案)

【解析】

根据C结构简式及A分子式知，A为，B发生取代反应生成C，则B为，A和乙醛发生取代反应生成B，C发生信息中的反应生成D为，D水解然后酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为；对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成H，据此分析解答。

(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。

(1)A为，其化学名称是苯酚；

(2)反应B→C的化学方程式为：+Cl2+HCl，C→D的反应类型为还原反应；

(3)D为，D中所含官能团的名称是(酚)羟基、氯原子；

(4)由结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，可知G的分子式为：C12H16O3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子；

(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，X符合下列条件：

①能发生银镜反应，说明含有醛基；

②不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；

③含“CC1”键；

④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2:2:2:1，说明有4种不同环境的氢原子，且个数比为2:2:2:1，符合条件的结构简式为(或等合理答案)；

(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物，其合成路线为：。