Question

【题目】酯类化合物G是一种香料，以丙酮为初始原料合成该有机物的流程如下图所示（部分产物及反应条件已略去）：

已知：

（1）B的结构简式为______________，F的名称是__________。

（2）C中含氧官能团的名称是______________。

（3）C转化成D的反应类型_________________。

（4）D的分子式为_______________________。

（5）E转化成G的化学方程为________________。

（6）芳香化合物H比C少两个氢原子，能与氯化铁溶液反应显紫色且苯环上的一氯代物只有一种，写出满足上述条件的H的所有同分异构体的结构简式__________。H的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是____（填序号）。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

（7）设计以CH3CH2CH2OH为起始原料制备2-甲基丙酸（）的合成路线__（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 2-丙醇（或异丙醇） 羰基 加成反应 C10H15NO +H2O c CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2

【解析】

根据给定的已知信息可知，A经过转化得到B的结构简式为：，B与在氢氧化钠作用下生成，与HCN发生加成反应生成D（），D在酸性条件下水解-CN转化为-COOH，E与F 发生酯化反应生成G，据此分析作答。

根据上述分析可知，

（1）B的结构简式为；F中的官能团为羟基，其名称是2-丙醇（或异丙醇）；

（2）C的结构简式为：其中含氧官能团的名称是羰基；

（3）C与HCN反应转化成D，碳碳双键变单键，其反应类型为加成反应；

（4）D的结构简式为，其分子式为C10H15NO；

（5）E和F发生酯化反应转化成G，反应条件为浓硫酸加热，其化学方程为；

（6）C的分子式为C9H14O，H比C少两个氢原子，H的分子式为C9H12O，H的不饱和度为 =4，属于芳香化合物，能与氯化铁溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，且苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种环境的氢原子，则H的所有同分异构体的结构简式为;

a. H的这两种同分异构体，因为各分子碎片不同，其质荷比不同，所以中间部分的峰不相同，则质谱仪检测的信号不同，a项错误；

b. 两种同分异构体在红外光谱仪中显示的化学键和官能团有所不同，b项错误；

c.元素分析仪是分析元素组成的仪器，这两种物质互为同分异构体，分子式相同，则显示的信号（或数据）完全相同，c项正确；

d.核磁共振仪是测定等效氢原子的种类与数目比以及化学位移，d项错误；

答案选c；

（7）模仿C转化到E的过程可以设计，先将CH3CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应生成1-丙烯，然后和HCN发生加成反应，最后再在酸性条件下得到目标产物2-甲基丙酸（），其具体的合成路线为：。