Question

（2010?深圳二模）一种塑料增塑剂G的合成路线如下图．已知A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物．

试回答：
（1）反应类型：A→B

消去反应

；F→G

加聚反应

．
（2）写出A的结构简式：

．
（3）写出化学方程式：D→E

CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O

NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+HBr

；C+E→F

CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（4）A的酯类同分异构体有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃和

CH₃CH₂COOCH₃

、

HCOOCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：由G可知F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，则C为CH₃CH=CHCOOH，E为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH=CHCHO，D为CH₃CH₂CH₂Br，
A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物，应为，结合有机物的结构和性质可解答该题．

解答：解：由G可知F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，则C为CH₃CH=CHCOOH，E为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH=CHCHO，D为CH₃CH₂CH₂Br，
A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物，应为，
（1）A→B生成C=C官能团，发生消去反应，F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，含有C=C，发生加聚反应生成G，
故答案为：消去反应；加聚反应；
（2）由以上分析可知A为，
故答案为：‘
（3）D为CH₃CH₂CH₂Br，在碱性条件下发生水解生成E，反应的方程式为CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr
或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O

NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+HBr，C为CH₃CH=CHCOOH，与E发生酯化反应，
反应的方程式为CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O

NaOH

△

CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）A为，酯类同分异构体有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂COOCH₃；HCOOCH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意以F为解答该题的突破口，明确各有机物的结构简式为解答该题的关键，易错点为（4），注意同分异构体的判断，根据对应的酸和醇的种类可解答该题．