Question

【题目】某研究小组以链烧烃 (C4H6) 和丙烯醛( CH2= CHCHO) 为原料合成某药物中间体环戊基甲酸(部分反应条件、产物已省略)，其流程如下：

已知：i.+2RBr +2HBr

ii. +2CO2

请回答下列问题：

(1) B中的官能团名称为________，D→E的反应类型是 ____________ ．

(2)写出C与银氨溶液反应的化学方程式①：_____________ 。

(3)一定条件下，H可制取F, 则所需试剂和反应条件是____________________ 。

(4) I的结构简式为______________。

(5)环戊基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出一种同时符合以下条件的 X 的同分异构体的结构简式：________(不考虑立体异构)。

①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为9:2:2:l

②能与FeCl3发生显色反应

③与浓溴水反应时，l molX可消耗4mol Br2

(6)参照上述合成路线，设计以乙醇和化合物E为原料制备2.2-二乙基丙二酸(结构简式：)的合成路线(无机试剂任选)：___________________。

Answer 1

【答案】羟基、醛基 取代反应（或酯化反应） NaOH/乙醇溶液并加热

【解析】

由合成流程可知，丙烯醛与水发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHO，B在Cu作催化剂作用下氧化生成的C为为，C再发生银镜反应并酸化生成的D为HOOCCH2COOH，D再与乙醇发生酯化反应生成的E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；F与Br2发生1，4加成生成，则F为1，3-丁二烯， G再与H2发生加成反应生成的H为BrCH2CH2CH2CH2Br，H与E发生信息中的反应生成I为，I再水解生成的G为，G发生信息中反应生成，据此分析解题。

(1) B为HOCH2CH2CHO，含有的官能团名称为羟基和醛基；D→E为HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应，则反应类型是取代反应；

(2) C为，发生银镜反应的化学方程式为；

(3) H为BrCH2CH2CH2CH2Br，在NaOH的醇溶液中加热，发生消去反应可生成1，3-丁二烯；

(4)由分析知： I的结构简式为；

(5) 与苯酚反应生成一种酯X为，X的满足下列条件：①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为9:2:2:l；②能与FeCl3发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基和苯环；③与浓溴水反应时，l molX可消耗4mol Br2，可能涉及取代反应和加成反应，其中1mol碳碳叁键需要2mol Br2，则同时符合以下条件的 X 的同分异构体的结构简式可能是；

(6) E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，可与CH3CH2Br发生信息i反应生成，再在NaOH溶液中水解并酸化即可得到2.2-二乙基丙二酸，则以乙醇和化合物E为原料制备2.2-二乙基丙二酸的合成路线为。