题目内容
【题目】吡贝地尔可用于治疗帕金森病,对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高有一定的作用。另外对于不宁腿综合征也有治疗效果。其合成路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为______,检验A中非含氧官能团所用试剂的先后顺序为____________(填化学式),物质F中含氧官能团的名称为______。
(2)写出C转化为D的化学反应方程式:__________________,D生成E的反应类型为______,试剂Y的结构简式为______。
(3)G与E互为同分异构体,请写出符合下列条件的G的结构简式:______(写出1个即可)。
①遇FeCl3溶液显色 ②能发生银镜反应 ③含有一个手性碳原子
(4)请结合题目中的相关信息,以物质C、1,1-二氯乙烷、乙醛为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。__________
【答案】 NaOH、HNO3、AgNO3 醚键 加成反应 、、
【解析】
由B的结构简式,可推出A的结构简式为:,B至C是酸化,C的结构简式为:,由D的结构简式可推出X为CH2Cl2,D与HCHO发生加成反应生成E,E与HCl发生取代反应生成F,F到吡贝地尔发生取代反应,根据吡贝地尔的结构,可推出Y的结构简式为,据此分析解答。
(1)由分析可知,A为,其中的非含氧官能团为氯原子,检验方法为:将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热,充分反应并冷却后,向溶液中加稀HNO3酸化,再滴加AgNO3溶液,若有白色沉淀,则证明有氯元素,所用试剂的先后顺序为:NaOH、HNO3、AgNO3;根据F的结构简式,其含有的含氧官能团的名称为醚键,故答案为: ;NaOH、HNO3、AgNO3;醚键;
(2)C的结构简式为,B至C是酸化,反应方程式为:,D与HCHO发生加成反应生成E,F到吡贝地尔发生取代反应,根据吡贝地尔的结构,可推出Y的结构简式为,故答案为:;加成反应;;
(3)E的结构简式为,G与E互为同分异构体,遇FeCl3溶液显色,说明有酚羟基;能发生银镜反应,说明有醛基,含有一个手性碳原子,则该C原子连有4个不同的原子或原子团,满足上述条件的有:、、,故答案为:、、;
(4)C的结构简式为,加上1,1-二氯乙烷、乙醛为原料,合成,合成的方案为:先与1,1-二氯乙烷生成,再与甲醛生成,再通过消去反应和加聚反应生成产物,
故答案为:。