Question

【题目】有机化合物之间的转化关系如图．

已知以下信息：

①RCHO

②RCOOHRCOOR’(R、R’代表烃基)

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰

回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是___，X与HCN反应生成A的反应类型是__。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是__。

（3）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__。

（4）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有__种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式__。

Answer 1

【答案】醛基 加成反应 +2NaOH+H2O 3

【解析】

X可以发生银镜反应，则X含有醛基，X与HCN发生加成反应生成A，A在酸性条件下水解生成扁桃酸，结合扁桃酸的结构简式，可知X为，A为；X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，Y与扁桃酸发生酯化反应生成酯类化合物B的分子式是C15H14O3，可知Y为，则B为；X发生氧化反应，然后酸化得到C为，C与SOCl2发生信息中取代反应生成D为；化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，结合E与F缩聚反应产物结构简式，可知F为HCHO，E为，则G为。

(1)X为，含氧官能团的名称是醛基；X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应；

(2)由上述分析可知，化合物B的结构简式是：；

(3)G含有酯基，在NaOH溶液中发生水解反应，方程式为+2NaOH+H2O；

(4)的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，含有-CHO结构，③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则含有-CHO的基团应为甲酸形成的酯基；④含氧官能团处在对位，则可能含有2个取代基为-OH、-CH2OOCH；也可以有3个取代基为-OH、-OOCH、-CH3，而-CH3有2种位置，故符合条件的共有3种，其中在核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为：。