Question

【题目】乙炔是基本有机化工原料，由乙炔制备聚乙烯醇和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）按系统命名法命名异戊二烯：________________________________________。

（2）X分子中含有的官能团名称是________________________________________。

（3）反应①~③中，__________（填反应序号）的反应类型与反应④不同，反应⑤属于__________反应。

（4）与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体共有__________种。

（5）X的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是__________（选填字母）。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

（6）顺式聚异戊二烯的结构式是（选填字母）__________。

a． b．

c． d．

（7）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由乙烯和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线：_________________

Answer 1

【答案】 2-甲基-1，3-丁二烯 碳碳双键、酯基 ② 消去反应 3 c b

【解析】（1）选择双键均在的碳链为主链，则主链上有4个碳原子；编号时碳碳双键优先，再保证甲基的位次最小，所以从左端开始编号，碳碳双键在1，3号位次；2号碳上有1个甲基，所以异戊二烯又名：2-甲基-1，3-丁二烯。

（2）根据X的加聚产物，可得X的结构简式为CH2=CHOOCCH3，所以X分子中含有的官能团名称是：碳碳双键、酯基。

（3）反应①为HC≡CH + CH3COOH→CH2=CHOOCCH3，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式可知该反应为加成反应；反应②为→，酯基水解生成羟基，所以该反应为水解反应或取代反应。反应③为HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，分析乙炔与丙酮的分子式，可知该反应为加成反应。反应④，碳碳三键转化为碳碳双键，该反应为加成反应。反应⑤为醇羟基的消去反应。所以反应①~③中，反应②的反应类型与反应④不同。故答案为：②；消去反应。

（4）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH(CH3)﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3，共3种，故答案为：3。

（5）a、质谱仪用高能电子流轰击分子，使分子失去电子变为带正电荷的分子、离子和碎片离子，同分异构体得到的碎片不同，故质谱仪显示的数据不完全相同；b、红外光谱仪是测定结构的，同分异构体的结构不同，红外光谱仪显示的数据不相同；c、元素分析仪是测定元素种类的，因此同分异构体显示的数据完全相同；d、核磁共振仪是测定氢原子种类的，结构不同，则氢原子种类不完全相同，所以核磁共振氢谱图不完全相同。故选c。

（6）两个相同的原子或基团在双键同一侧为顺式结构，所以顺式聚异戊二烯的结构式是：b。

（7）题干中利用乙炔与丙酮为原料合成2-甲基-1，3-丁二烯。本小题的目的为合成1，3-丁二烯，则可利用乙炔与乙醛合成1，3-丁二烯。题中所给原料为乙烯，所以首先利用乙烯获得乙炔。碳碳双键变碳碳三键，可采用先与卤素单质发生加成反应，再进行消去。第一步：CH2=CH2+Cl2→；第二步：在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成HC≡CH；根据题干中的信息，第三步：HC≡CH+CH3CHO→；第四步：+H2→；第五步：在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2。根据上述分析，合成路线为：