题目内容
【题目】有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体,测得16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g水.质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有﹣OH及含有位于碳链端的﹣C≡CH基团,核磁共振氢谱显示有3种峰,且峰面积之比为6:1:1.
(1)写出A的分子式_______________________________________________;
(2)写出A的结构简式______________________________________________;
(3)下列物质一定能与A发生反应的是___________(填序号)
a.H2 b.NaOH c.KMnO4 d.Br2
(4)有机物B是A的同分异构体,1mol B可以与1mol Br2加成,该有机物的所有碳原子在同一平面上, 核磁共振氢谱显示有3种峰,其中结构中有个官能团是醛基,且峰面积之比为6:1:1,则B的结构简式是___________.
【答案】 C5H8O acd
【解析】(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,16.8g有机物A的物质的量=16.8g÷84g/mol=0.2mol,经燃烧生成44.0g CO2,物质的量为1mol,生成14.4g H2O,物质的量为 14.4g÷18g/mol=0.8mol,故有机物A分子中N(C)=1mol×1/0.2mol=5,N(H)=0.8mol×2/0.2mol=8,故N(O)=(8412×58)/16=1,所以A的分子式为C5H8O;(2)不饱和度为:(2×5+28)/2=2,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1,故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上,所以A的结构简式为;(3)红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,不饱和度为:(2×5+28)/2=2,不含其它官能团,含有羟基,不能与氢氧化钠反应,含有C≡C双键,能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与氢气发生加成反应,答案选acd;(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个C=C双键,该有机物所有碳原子在同一个平面,其余的碳原子连接C=C双键,没有顺反异构现象,不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基,结合A的结构简式可知,B中还含有-CHO,故B的结构简式为。