题目内容

【题目】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如图:

已知:

回答下列问题:

1B的名称为___。写出符合下列条件B的任意一种同分异构体的结构简式__

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

2)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是____

3)写出⑥的化学反应方程式:___,该步反应的主要目的是___

4)写出⑧的反应试剂和条件:___

【答案】2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位) +HCl 保护胺基 Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe

【解析】

1B为邻硝基甲苯,对应的同分异构体:a.苯环上只有两个取代基且互为邻位,b.既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明应含有酯基,且为甲酸酯,另外一种官能团为氨基;

2)如采用甲苯直接硝化的方法制备B,硝基可取代甲基对位的H原子;

3)由结构简式可知反应⑥为取代反应,可避免氨基被氧化;

4)⑧为苯环的氯代反应,应在类似苯与溴的反应。

(1)B2硝基甲苯或邻硝基甲苯,对应的同分异构体:a.苯环上只有两个取代基且互为邻位,b.既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明应含有酯基,且为甲酸酯,另外一种官能团为氨基,可能为

故答案为:2硝基甲苯或邻硝基甲苯;

(2)如采用甲苯直接硝化的方法制备B,硝基可取代甲基对位的H原子,目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,

故答案为:避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代;

(3)由结构简式可知反应⑥为取代反应,反应的方程式为,该步反应的主要目的是避免氨基被氧化,

故答案为:;保护氨基;

(4)⑧为苯环的氯代反应,应在类似苯与溴的反应,反应条件为Cl2/FeCl3(Cl2/Fe)故答案为:Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。

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