题目内容
【题目】苯丁酸氮芥(Ⅰ)是氮芥类抗癌药的代表物，其合成路线如下：
请回答：
(1)反应①所需的试剂和条件为_____________，B中官能团的名称为_________。
(2)C的结构简式为_________________，
的名称为_________________。
(3)满足下列条件的F的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
a.属于芳香族化合物；
b.与F具有相同的官能团；
c.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:2:1。
(4)⑤中步骤ⅱ的反应类型为_________。
(5)F→G的化学方程式为___________。
(6)设计由苯和
制备
的合成路线___________(无机试剂任选)。
【答案】浓硫酸，浓硝酸；55~60℃ 硝基 
环氧乙烷 6 还原反应 
+CH3OH
+H2O 
【解析】
根据题中合成路线，A为苯，苯发生硝化反应生成的B为硝基苯，硝基苯被还原得到的C为
，C发生取代反应生成D，D与丁二酸酐反应得E，E发生取代反应和还原反应得F，F与甲醇发生酯化反应生成的G为，G和环氧乙烷发生开环反应得H，H发生羟基的取代反应后再将酯基水解反得I。
(1)反应①为苯的硝化反应，试剂和条件为浓硫酸，浓硝酸；55~60℃；B的官能团名称为硝基；
(2)根据分析可知C为；
的名称为环氧乙烷；
(3)F为，其同分异构体满足：
a．属于芳香族化合物，说明含有苯环；
b．与F具有相同的官能团，即含有氨基、羧基；
c．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:2:1，说明结构对称，苯环上有两个处于对位的取代基，则符合条件的结构有：
、
、
、
、
、
，共有6种；
(4)E到F第i步反应是利用HCl进行取代生成氨基，第ii步反应中E去氧加氢生成F，所以为还原反应；
(5)F和甲醇发生酯化反应生成G，化学方程式为+CH3OH+H2O；
(6)苯和
发生类似题中步骤④的反应得
，发生还原反应得
，在浓硫酸的作用下发生分子内脱水得到
，合成路线为 。
新题型全程检测期末冲刺100分系列答案
