Question

20．已知羟基直接连在不饱和碳原子上的结构是不稳定的．A、B二种有机物互为同分异构体．已知A相对分子质量是58．而1.16gA完全燃烧，将生成物通过浓硫酸，浓硫酸增重1.08g，再通过碱石灰，碱石灰增重2.64g．若A能发生银镜反应，B能使溴水褪色并且还能与钠反应生成氢气．求：
（1）A的分子式 
（2）写出A、B两种物质的结构简式．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸增重1.08g为水的质量，碱石灰增重2.64g为二氧化碳的质量，根n=$\frac{m}{M}$计算水、二氧化碳、有机物A的物质的量，根据原子守恒计算A分子中C、H原子数目，再根据相对分子质量计算O原子数目，进而确定A的分子式；
（2）A能发生银镜反应，说明含有醛基，结合分子式书写其结构简式；B与A互为同分异构体，二者分子式相同，B能使溴水褪色并且还能与钠反应生成氢气，说明羟基或羧基至少一种，且含有与溴反应的不饱和键．

解答 解：（1）浓硫酸增重1.08g为生成水的质量，则n（H₂O）=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06mol，
碱石灰增重2.64g为燃烧生成二氧化碳的质量，则n（CO₂）=$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06molmol，
1.16gA的物质的量为$\frac{1.16g}{58g/mol}$=0.02mol，
故A分子中N（C）=$\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、N（H）=$\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6，故分子中N（O）=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，
所以有机物A的分子式为：C₃H₆O，
答：该有机物A的分子式C₃H₆O；
（2）A的分子式C₃H₆O，能发生银镜反应，说明含有醛基，故A的结构简式为：CH₃CH₂CHO，
B与A互为同分异构体，二者分子式相同，B能使溴水褪色并且还能与钠反应生成氢气，说明B分子中含有碳碳双键、-OH，由于羟基直接连在不饱和碳原子上的结构是不稳定，故B的结构简式为； CH₂=CH-CH₂OH，
答：A的结构简式为CH₃CH₂CHO，B的结构简式为 CH₂=CH-CH₂OH．

点评 本题考查了有机物分子式确定的计算、同分异构体的书写，题目难度不大，注意掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子式方法，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力．