题目内容

【题目】某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用,工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下:

(1)乙烯生成A的原子利用率为100%,则X___________(填化学式)F中含氧官能团的名称为___________

(2)E→F的反应类型为___________B的结构简式为___________,若E的名称为咖啡酸,则F的名称是___________

(3)写出DNaOH溶液反应的化学方程式:_________________________________

(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为___________

①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4 mol Ag

②遇FeCl3溶液发生显色反应

③分子中没有甲基,且苯环上有2个取代基

(5)以乙烯为基本原料,设计合成路线合成2-丁烯酸,写出合成路线:______________________(其他试剂任选)

【答案】O2 羟基、酯基 酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯 3

【解析】

根据流程图中有机物的结构式、分子式及反应条件分析各步反应的反应类型及产物;根据已知条件分析同分异构体的种类;根据题干信息设计有机物合成路线。

C的结构简式、反应信息知,AB中均含有醛基,再结合乙烯与A的转化关系知,A是乙醛,B,由C转化为D的反应条件知,D,由E的分子式、F的结构式及反应条件知,E,由EF之间的关系知Y是乙醇,由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯;

(1)乙烯生成乙醛,则XO2F中含氧官能团的名称为羟基、酯基,

故答案为:O2;羟基、酯基;

(2)E→F的反应类型为酯化反应或取代反应;B的结构简式为F的名称是咖啡酸乙酯,

故答案为:酯化反应或取代反应;;咖啡酸乙酯;

(3)D,与NaOH溶液反应的化学方程式:

故答案为:

(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基;由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个-CHO、一个HCOO-,苯环上有2个官能团:-OH,苯环上有3种不同的位置关系,故共有3种同分异构体,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为

故答案为:3

(5)乙烯先被氧化成乙醛,乙醛再转化为2-丁烯醛,最后氧化为目标产物:,故答案为:

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