Question

【化学--选修5有机化学基础】
I．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，已知该有机物的蒸气密度是相同条件下H密度的23倍，其中氧元素的质量分数为34.8%，且有如下的转化关系：

（1）由A→B的反应类型是

 

．
（2）D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，反应①中D与HCl按物质的量之比1：l反应，原子利用率为100%，则D的结构简式是

 

．
II．化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原料．普鲁卡因的合成路线如下：

（3）由甲苯生成物质甲的化学方程式为

 

．
（4）丁的结构简式为

 

．
（5）反应③的化学方程式是

 

．
（6）普鲁卡因有两种水解产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式．符合下列条件的戊的同分异构体有

 

种（包含戊）．
a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链
b．分子结构．中一定含官能团-NH₂，且-NH₂直接与碳原子相连
（7）戊经聚合反应可制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

分析：I．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，相同条件下，不同气体的密度之比等于其相对分子质量之比，该有机物的蒸气密度是相同条件下H₂密度的23倍，则该有机物的相对分子质量是46，其中氧元素的质量分数为34.8%，该分子中氧原子个数=

46×34.8%

16

=1，则该有机物中C、H元素的相对原子质量之和为30，C原子的相对原子质量是12，所以该有机物中含有2个C原子、6个氢原子，其化学式为C₂H₆O；
A在浓硫酸作用下发生反应生成B，B能发生氧化反应，所以A是乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，B是CH₂=CH₂，
D和HCl反应生成E，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，反应①中D与HCl按物质的量之比1：l反应，原子利用率为100%，则D的结构简式是，B和氯化氢发生加成反应生成G，G的结构简式为CH₃CH₂Cl，G和氨气发生取代反应生成F；
II．根据甲苯和普鲁卡因的结构简式知，甲苯和浓硝酸发生对位取代生成甲，则甲的结构简式为，
甲被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙，结合题给信息知，乙的结构简式为，丁和F反应生成普鲁卡因，根据F、普鲁卡因的结构简式知，该反应属于取代反应，丁的结构简式为，丙还原生成丁，结合题给信息知，丙的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：I．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，相同条件下，不同气体的密度之比等于其相对分子质量之比，该有机物的蒸气密度是相同条件下H₂密度的23倍，则该有机物的相对分子质量是46，其中氧元素的质量分数为34.8%，该分子中氧原子个数=

46×34.8%

16

=1，则该有机物中C、H元素的相对原子质量之和为30，C原子的相对原子质量是12，所以该有机物中含有2个C原子、6个氢原子，其化学式为C₂H₆O；
A在浓硫酸作用下发生反应生成B，B能发生氧化反应，所以A是乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，B是CH₂=CH₂，
D和HCl反应生成E，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，反应①中D与HCl按物质的量之比1：l反应，原子利用率为100%，则D的结构简式是，B和氯化氢发生加成反应生成G，G的结构简式为CH₃CH₂Cl，G和氨气发生取代反应生成F；
II．根据甲苯和普鲁卡因的结构简式知，甲苯和浓硝酸发生对位取代生成甲，则甲的结构简式为，
甲被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙，结合题给信息知，乙的结构简式为，丁和F反应生成普鲁卡因，根据F、普鲁卡因的结构简式知，该反应属于取代反应，丁的结构简式为，丙还原生成丁，结合题给信息知，丙的结构简式为；
（1）通过以上分析知，A发生消去反应生成B，所以该反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
（2）通过以上分析知，D的结构简式是，故答案为：；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，丁的结构简式为，故答案为：；

（5）乙的结构简式为，乙和E发生反应生成丙，反应方程式为，
故答案为：；
（6）甲的结构简式为，普鲁卡因有两种水解产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式，根据普鲁卡因的结构简式知，戊为对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸的同分异构体符合下列条件：
a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，
b．分子结构中一定含官能团-NH₂，且-NH₂直接与碳原子相连，
当苯环上含有氨基、羧基时，氨基和羧基有邻、间、对三种位置结构；
当苯环上含有氨基和酯基时，有邻、间、对三种位置结构；
当苯环上含有酚羟基、-CONH₂时，有邻、间、对三种位置结构，
所以一共有9种同分异构体，
故答案为：9；
（6）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，对氨基苯甲酸发生缩聚反应生成高聚物，反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息进行分析，难点是同分异构体种类的判断，有官能团异构、位置异构等，难度中等．