Question

【题目】麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：

已知：I．R—CH2OHRCHO

ＩＩ．R1-CHO+R-C≡CNa

IV．

V．

请回答下列问题：

(1)D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。

(2)反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。

(3)写出反应⑦的化学方程式：______________________________。

(4)X分子中最多有_______个碳原子共平面。

(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为_________________。

(6)已知：仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羟基 取代反应 +CH3NH2+H2O 10

【解析】

M为，根据反应条件可知X到M发生了加成反应，H到X发生信息V的反应，结合M的结构以及信息V反应特点可知X为，H为，G到H发生信息IV的反应，结合反应特点可知G为，D和F发生信息Ⅱ的反应，F为HC≡CNa，则D为,C到D发生信息I的反应，则C为，根据反应条件和产物可知B到C为卤代烃的取代反应，所以B为，则A为。

(1)D为，其名称为苯甲醛；G为，其含氧官能团的名称是羟基；

(2)反应②卤代烃的取代反应；根据分析可知A的结构简式为；

(3)H为反生信息V的反应生成X，方程式为：+CH3NH2+H2O；

(4)X为，其苯环结构上的6个C原子在同一平面上，即C=N相连的3个碳原子及C=N键上的碳原子共4个碳原子在同一平面上，由于碳碳单键可以旋转，所以最多有10个碳原子共面；

(5)在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应，应为甲酸酯类物质，核磁共振氢谱上有4个峰，即有4种环境的氢原子，说明该分子为对称结构；峰面积之比为：1：2：6，则符合条件的结构简式为：；

(6)苯发生硝化反应生成硝基苯，再还原生成苯胺，苯胺与乙醛反应生成，合成路线流程图为：。