Question

【题目】白藜芦醇(结构简式：)属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：①RCH2Br +

②

根据以上信息回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式是_________

(2)C→D的反应类型是：__________；E→F的反应类型是______。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，推测其核磁共振谱(1H-NMR)中显示不同化学环境的氢原子个数比为_______(从小到大)。

(4)写出A→B反应的化学方程式：_____________；

(5)写出结构简式；D________、E___________；

(6)化合物符合下列条件的所有同分异构体共________种，

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_______。

Answer 1

【答案】C14H12O3 取代反应 消去反应 1∶1∶2∶6 +CH3OH+H2O 3

【解析】

根据F的分子式、白藜芦醇的结构，并结合信息②中第二步可知，F中苯环含有3个-OCH3，故F的结构简式为；D发生信息①中一系列反应生成E，反应过程中的醛基转化为羟基，E发生消去反应生成F，因此E为，逆推可知D为，结合物质的分子式、反应条件、给予的信息，则C为，B为，A为。据此分析解答。

(1)白黎芦醇()的分子式为C14H12O3，故答案为：C14H12O3；

(2)C→D是C中羟基被溴原子替代，属于取代反应，E→F是E分子内脱去1分子式形成碳碳双键，属于消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；

(3)化合物A的结构简式为，其核磁共振谱中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6，故答案为：1∶1∶2∶6；

(4)A为，与甲醇发生酯化反应生成B()，A→B反应的化学方程式为：，故答案为：；

(5)由上述分析可知，D的结构简式为，E的结构简式为，故答案为：；；

(6)化合物的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则结构简式可能为、、，共3种；酚羟基和酯基都能够与碱反应，不与碱反应的同分异构体为；故答案为：3；。