Question

【题目】以A（C2H2）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去．其中D在一定条件下可被氧化成酮．
回答下列问题：
（1）A的名称是；已知C是反式产物，则C的结构简式为 ．
（2）⑥的反应类型是 ， ⑧的反应类型是 ．
（3）F含有的官能团的名称是 ．
（4）反应⑤的化学方程式为 ．
（5）肉桂酸（ ）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应的共有种（不考虑顺反异构）．与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱有面积比为2：3的两组峰的有机物的结构简式是 ．
（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2，5﹣二甲基吡咯（ ）的合成路线 ．

Answer 1

【答案】
（1）乙炔；
（2）加成反应；氧化反应
（3）碳碳双键、羟基
（4）
（5）7；CH3CH2OCH2CH3
（6）
【解析】解：乙炔与NaNH2发生取代反应生成NaC≡CNa，结合B的分子式可知反应②为取代反应，则B为CH3C≡CCH3 ， 对比B、C分子式可知反应③为加成反应，则C为CH3CH=CHCH3 ， D在一定条件下可被氧化成酮，则D为 ，反应⑤为酯化反应，则E为 ．1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，与氢气发生加成反应生成F，F发生氧化反应得到OHC﹣CH=CH﹣CHO，则F为HOCH2CH=CHCH2OH，OHC﹣CH=CH﹣CHO与氨气转化得到吡咯．（1）A的名称是乙炔；已知C是反式产物，则C的结构简式为： ， 所以答案是：乙炔； ；（2）⑥的反应类型是加成反应，⑧的反应类型是氧化反应，
所以答案是：加成反应；氧化反应；（3）F为HOCH2CH=CHCH2OH，含有的官能团是：碳碳双键、羟基，
所以答案是：碳碳双键、羟基；（4）反应⑤的化学方程式为： ，
所以答案是： ；（5）肉桂酸（ ）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应，还含有酯基，可以含有1个取代基为﹣CH=CHOOCH，或﹣OOCCH=CH2 ， 或﹣C（OOCH）=CH2 ， 或者﹣COOCH=CH2 ， 含有2个取代基为﹣CH=CH2、﹣OOCH，有邻、间、对，故共有7种；
与D（ ）互为同分异构体，且核磁共振氢谱有面积比为2：3的两组峰的有机物的结构简式是 CH3CH2OCH2CH3 ，
所以答案是：7；CH3CH2OCH2CH3；（6）根据乙炔合成吡咯转化，由逆合成分析可得： → → → ，乙炔与乙炔发生加成反应得到 ，则合成路线流程图为： ，
所以答案是： ．