Question

【题目】药物阿佐昔芬G主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下：

⑴A中官能团的名称为_______；B→C的反应类型是_______。

⑵试剂M的分子式为C7H8OS，写出M的结构简式_______。

⑶D的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：______。

Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可以消耗足量溴水中1 mol Br2；

Ⅱ．核磁共振氢谱上有4种不同化学环境的氢原子。

⑷是合成所需的原料之一，它的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式：_______。

Ⅰ．属于α－氨基酸； Ⅱ．含苯环，核磁共振氢谱上有6种不同化学环境的氢原子。

⑸请以CH2＝CH2和为原料制备的合成路线图____________________。（无机试剂任用，合成路线图示例见题干）

⑹已知：。请写出以和CH3Br为原料制备的合成路线图______________________________________。（无机试剂任用，合成路线图示例见题干）。

Answer 1

【答案】羧基 取代反应

【解析】

（1）A中官能团的名称为羧基；观察B、C的结构简式B与溴苯各少了一个氯原子和氢原子，生成了C和HCl，故发生了取代反应。

（2）中，右边来源于D，少了1个Br原子，左边来源于试剂M，结合M的分子式，故M为。

（3）D的分子式为C8H6OBr2，不饱和度是5，同分异构体X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有苯环（4个不饱和度）、酚-OH，还有1个不饱和度为碳碳双键，1 mol X最多可以消耗足量溴水中1 mol Br2，碳碳双键被加成，说明酚-OH邻对位全被取代基占了，核磁共振氢谱上有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，碳碳双键在酚-OH对位，故同分异构体X为。

（4） 有13个C，不饱和度为5，同分异构体属于α－氨基酸，有-NH2，-COOH（1个不饱和度）， 13个C含苯环（4个不饱和度），核磁共振氢谱上有6种不同化学环境的氢原子，结构对称，故同分异构体Y为。

（5）观察和目标产物，可以发现这是一个增长碳链的反应，根据题目给出的增长碳链的信息：，确定思路：由乙烯先制CH3COCl，再与苯发生类似B→C的反应即可制得，合成路线为

（6）由倒推其单体是，联系反应物和CH3Br，可以看出这里涉及两个位置1部分变碳碳双键，2部分引入-CH3成醚键。1部分根据信息知：1先在NaBH/span>4存在下酮基成醇羟基，然后再消去成烯；2部位卤代烃可以和醇钠发生取代反应成醚，故先将醇与金属Na反应制醇钠。

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