题目内容
【题目】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示:
已知:
(1)①的反应类型是___________,化合物 的官能团的名称为_____________。
(2)关于B和C,下列说法不正确的是____________(填字母序号)。
a.利用红外光谱法可以鉴别B和C b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用溴水检验C中含有碳碳三键
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,X的结构简式为______________________。
(4)D生成E的化学方程式为___________________________________________________。
(5)有机物M是有机物C的同系物,其相对分子质量比C大14,写出一种满足下列条件的M的同分异构体N的结构简式是________________________。
a.除苯环外,不含其它的环状结构,不考虑立体异构;
b.能与FeC13溶液发生显色反应;
c.1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应。
(6)为了探究连接基团对聚合反应的影响,设计了单体K( ) 其合成路线如下,写出H、J的结构简式:H____________、J_______________。
【答案】取代反应 氟原子、氨基 c
【解析】
根据原子守恒分析反应过程中的产物和反应类型。根据官能团的性质分析反应方程式。
(1)与反应生成和溴化氢,为取代反应。的官能团为氟原子和氨基。
(2)B含有碳碳三键、醛基和羟基,C含有碳碳三键和醛基,二者官能团不同,可以用红外光谱进行鉴别,故a正确;B含有碳碳三键、醛基和羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其能发生氧化、取代,和消去反应,b正确;C含有碳碳三键和醛基,因为醛基也能使溴水褪色,不能用溴水检验碳碳三键,故c错误。
(3)分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,说明结构中含有两个甲基,X的结构简式为;
(4)D和NaN3反应生成E,发生取代反应,氟原子被-N3原子团取代,化学方程式为:
(5)有机物M是有机物C的同系物,其相对分子质量比C大14,则M的分子式为C10H8O,其不饱和度为7。 M的同分异构体N的结构要求为: a.除苯环外,不含其它的环状结构,不考虑立体异构,则侧链上有3个不饱和度,且全部为碳碳不饱和键;b.能与FeC13溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c.1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应,则侧链一定不在酚羟基的邻位和对位,只能在间位。综上所述,苯环上连接两个侧链,一个为羟基、一个位于羟基间位的-C4H3,其含有一个碳碳双键和一个碳碳三键;或在苯环上连接三个取代基,一个羟基、一个乙炔基和一个乙烯基,其结构简式为:
(6)与氧气反应,说明是醛基变羧基,所以H为;其与乙炔反应生成,再与反应生成J,结构简式为:。