题目内容

13.高分子树脂C、H及化合物N的合成路线如下,其中B、D均不能使溴水褪色.

已知:
(R,R′代表烃基)
(1)A的官能团的名称是醛基
(2)C的结构简式为,M的结构式
(3)B由多种同分异构体.写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
①遇FeCl3溶液显紫色  ②能发生银镜反应   ③在氢核磁共振谱中有4个吸收峰
(4)A发生银镜反应的化学方程式是
N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
(5)设计合成路线,以苯酚为主要原料合成,其它无机试剂任选.

分析 根据第一个信息知,A中含有醛基且B分子中碳原子个数比A多一个,B发生缩聚反应生成C,所以A中碳原子个数为7,B的分子式为C8H8O3,B中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5,B不能使溴水褪色,说明不含不饱和键,所以B中含有苯环,A中含有苯环,则A结构简式为,B为,C为
A和银氨溶液发生氧化反应然后酸化得到羧酸D,D为,根据第二个信息知,E是酰氯,E为,F和化合物M反应生成酚醛树脂,F和酰氯反应生成N,根据第二个信息知,F是,M是HCHO,N为,据此分析解答.

解答 解:据第一个信息知,A中含有醛基且B分子中碳原子个数比A多一个,B发生缩聚反应生成C,所以A中碳原子个数为7,B的分子式为C8H8O3,B中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5,B不能使溴水褪色,说明不含不饱和键,所以B中含有苯环,A中含有苯环,则A结构简式为,B为,C为
A和银氨溶液发生氧化反应然后酸化得到羧酸D,D为,根据第二个信息知,E是酰氯,E为,F和化合物M反应生成酚醛树脂,F和酰氯反应生成N,根据第二个信息知,F是,M是HCHO,N为
(1)A为,A的官能团的名称是醛基,故答案为:醛基;
(2)C的结构简式为,M的结构式,故答案为:
(3)B为,B的同分异构体符合下列条件:
①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;
②能发生银镜反应说明含有醛基;   
③在氢核磁共振谱中有4个吸收峰说明含有4种氢原子,
符合条件的B的同分异构体有
故答案为:
(4)A结构简式为,A发生银镜反应的化学方程式是
N为,N在NaOH溶液中发生水解生成苯甲酸钠和部分,所以该反应的化学方程式是
故答案为:
(5)苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇,环己醇发生氧化反应生成环己酮,环己酮碱性条件下和HCN、然后水解生成发生酯化反应生成,所以其合成路线为
故答案为:

点评 本题考查有机物推断和有机合成,侧重考查学生分析推断、知识迁移能力,正确判断A结构是解本题关键,注意结合反应条件进行推断,难点是有机合成路线的设计,要求学生对有机反应类型、有机物结构及其性质要熟练掌握并灵活运用,题目难度中等.

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