题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]环丙贝特(H)是一种降血脂药物,可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平,并升高高密度脂蛋白,通过改善胆固醇的分布,可减少CH和LDL在血管壁的沉积,还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法:
回答下列问题:
(1)C的化学名称为______________________
(2)F中含氧官能团的名称为______________
(3)H的分子式为________________________
(4)反应①的反应类型为___________,反应④的化学方程式为______________________
(5)M为的同分异构体,能与NaHCO3溶液反应产生气体,则M的结构共有种____(不考虑立体异构);其中1HNMR中有3组峰,且峰面积之比为6:2:1的结构简式为_______
(6)利用Wittig反应,设计以环己烷为原料(其他试剂任选),制备的合成路线:______________________。
【答案】对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛) 酯基、醚键 C13H14O3Cl2 加成反应 +
→
+HBr 12
、
【解析】
A()与HCHO在碱性条件下发生加成反应生成B(
);B氧化生成C(
);C生成D(
);D与
发生取代反应生成E(
)和HBr;E环化生成F(
);F酸性条件下水解生成H(
),据此分析。
(1)C为,命名为对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛);
答案:对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛)
(2)F为,F中含氧官能团为酯基、醚键;
答案:酯基、醚键
(3)H为,由结构简式可知,H的分子式为C13H14O3Cl2;
答案:C13H14O3Cl2
(4)反应①为加成反应,反应④为取代反应,产物中还有HBr,化学方程式为+
→
+HBr;
答案:加成反应 +
→
+HBr
(5)M为的同分异构体,满足条件的M的结构简式为
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
共12种;其中1HNMR中有3组峰,且峰面积之比为6:2:1的结构简式为
、
;
答案:12种 、
(6)根据题干信息①②③可得出合成路线,由环己烷为原料制备的合成路线为
;
答案:
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