题目内容
【题目】从冬青中提取出的有机物A可用合合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如图:
根据上述信息回答:
(1)请写出Y中含氧官能团的名称_________________________。
(2)写出反应③的反应类型:________________________________。
(3)写出反应①的化学方程式:_______________________________________。
(4)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和
,鉴别I和J的试剂为____________________。
(5)G的同分异构体中,满足下列条件的有_____________种。
①能发生银镜反应 ②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰。且其峰面积之比为1:2:2:1的结构简 式为____(写一种)。
(6)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M(),K 可由L(
)制得。请写出以L为原料制得M 的合成路线流程图( 无机试剂任用)。流程图示例如下:
___________________________
【答案】 羧基、(酚)羟基 取代反应 FeCl3溶液或溴水 9
或
或
HOOC
CH2Cl
NaOOC
CH2OH
HOOC
CH2OH
【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。
(1)Y中含氧官能团的名称:羧基、羟基。
(2)反应③是硝化反应,反应类型:取代反应。
(3)B是甲醇,反应①发生酯在碱性条件下的水解反应,反应的化学方程式:。
(4)I含有醇羟基,J含有酚羟基,利用酚与醇性质的差别可以鉴别I和J,鉴别试剂为FeCl3溶液或溴水。
(5)G是邻羟基苯甲酸。①表明该G的同分异构体含有醛基;②表明该G的同分异构体含有酚羟基。对于该G的同分异构体,当苯环侧链为—OH、—OH、—CHO时,有6种结构,当苯环侧链为—OH、—OOCH时,有3种结构,共9种结构。其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰,且其峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为或
或
。
(6)以L为原料制得M的合成路线流程图:HOOCCH2Cl
NaOOC
CH2OH
HOOC
CH2OH
。
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