Question

【题目】化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。

已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型是：____________反应。

(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。

(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。

(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。

(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。

①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。

②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。

Answer 1

【答案】取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。

【解析】

(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。

(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。

(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。

(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。

(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；

(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；

(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；

(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；

(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；

②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。