题目内容

【题目】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明)。

回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为___________________

(2)反应②的化学方程式是:__________________________

(3)试剂x是_______________,反应⑥的反应类型是_____________反应。

(4)反应⑤的化学方程式是:_______________________________

(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是________________________________

【答案】 酸性KMnO4溶液 酯化 保护酚羟基,使之不被氧化

【解析】试题分析:反应①是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代烃,从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应,可推出有机物A为.反应⑥是与C2H5OH的反应生成对羟基苯甲酸乙酯(),说明反应⑥是酯化反应;那么反应④是引入-COOH的反应,则试剂X是高锰酸钾溶液,从④是氧化反应知,反应③和⑤的目的是保护酚羟基,防止被氧化。

解析:(1)反应①是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代烃,从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应,可推出有机物A为

(2)水解为的反应方程式为

(3)④甲基氧化为羧基,所以反应④为氧化反应,X是酸性KMnO4溶液;

反应⑥是与C2H5OH的反应生成对羟基苯甲酸乙酯(),说明反应⑥是酯化反应;

(4)反应⑤是与HI反应生成与CH3I,反应方程式为:+HI→+CH3I

(5)由于甲基要氧化为羧基,而酚羟基也比较容易被氧化,反应③和的目的是:保护酚羟基,防止被氧化

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