Question

【题目】酯类化合物与格氏试剂的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：

①

②

③

（1）A的结构简式为__________________，的反应类型为_________，C中官能团的名称为________，的反应方程式为__________________________。

（2）写出符合下列条件的D的同分异构体_________填结构简式，不考虑立体异构。

含有五元环碳环结构；

能与溶液反应放出气体；

能发生银镜反应。

（3）已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以和和格氏试剂为原料制备的合成路线其他试剂任选。_____________

Answer 1

【答案】 氧化反应 羰基和羧基 、、

【解析】

由F的结构、A的分子式及信息①，A的结构简式为：是转化为，的反应方程式为：，而D到E的转化反应题干已经给出，据此来解题即可。

（1）由F的结构、A的分子式及信息①，A的结构简式为：是转化为，属于氧化反应。C的结构简式为，C中官能团的名称为：羰基、羧基。的反应方程式为：；

（2）符合下列条件的的同分异构体：①含有五元环碳环结构；②能与溶液反应放出气体，说明含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为：、、；

（3）模仿生成F的转化，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，然后与乙醇反应生成，再与乙二醇生成，最后与反应后酸性水解生成目标物。合成路线流程图为：。