题目内容

扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:ABC→…→D

请回答下列问题:

(1)BC的反应类型为    ,D中官能团的名称为         

(2)C的结构简式为 

(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为    mol

(4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式:   

(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有    种。

①苯环上有两个对位取代基 ②属于氨基酸

 

(1)取代反应 ()羟基、氨基

(2)

(3)2

(4)+3Br2+3HBr

(5)2

【解析】采用正逆推相结合的方法,根据DCH3COOH生成扑热息痛(含肽键)D,则由A知该反应为取代反应,A,AB,该反应为水解反应,B,再由C,该反应为引入硝基的取代反应且是对位硝基取代,所以C,观察BC的反应,,发现酚羟基中的氢原子被—CH3代替,则该反应同时生成小分子HI

(3)1 mol扑热息痛中1 mol肽键消耗1 mol NaOH1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH

(5)氨基酸中含—COOH、—NH2两个官能团,除了苯环外,还只能有一个—CH2—基团,所以符合条件的物质有

 

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