题目内容

【题目】根据下列流程图,回答有关问题:

(1)写出化合物的结构简式:H____________

(2)下列说法正确的是:__________

A.反应①的试剂与条件为氯气、光照

B.化合物E是乙醛的同分异构体,能发生银镜反应

C.从乙烯到化合物F的转化过程中,涉及的反应类型有氧化反应、加成反应

D.X的分子式为C11H13NCl2

(3)反应④的方程式:__________________________________________________

(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:

____________________________________________________________________

①氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢,且苯环上的一溴代物只有两种

②可以发生银镜反应,能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

(5)设计以甲苯为原料生产水杨酸的合成路线。___________

【答案】 AC ++HCl

【解析】试题分析:由流程可知,反应①甲苯发生侧链上的取代生成A,A为氯化苄(一氯甲苯),然后氯化苄与氰化钠发生取代反应、水解、酸化后生成B,B为苯乙酸;反应②苯乙酸发生苯环上的取代生成C,C为邻氯苯乙酸;反应③邻氯苯乙酸发生取代反应生成;乙烯氧化为E,E为环氧乙烷,然后环氧乙烷与甲胺发生(开环)加成反应生成F,F发生取代反应生成G,G,G与乙硼烷反应生成H,H与五氯化磷反应生成X(),对比GX的结构并结合两步反应的条件可以推断,H

(1)H的结构简式为

(2)A.反应①的试剂与条件为氯气、光照,A正确;B.化合物E是乙醛的同分异构体,但是因其没有醛基,故其不能发生银镜反应,B不正确;C.从乙烯到化合物F的转化过程中,涉及的反应类型有氧化反应(乙烯到环氧乙烷)、加成反应(EF),C正确;D.X(的分子式为C11H1NCl2,D不正确。综上所述,说法正确的是AC 。

(3)反应④的方程式为++HCl。

(4)①氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢,且苯环上的一溴代物只有两种则苯环上可能有两个互为对位的取代基(或苯环上只有种个可以被取代的H);②可以发生银镜反应则其分子中有醛基;有氯原子,能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应则其水解产物有酚羟基氯原子有可能直接连在苯环上水解后得到酚羟基题中有信息)或者酯基水解后生成酚羟基,。同时符合上述条件的C(的同分异构体有等,共3

(5)以甲苯为原料生产水杨酸(邻羟基苯甲酸),可以先由甲苯与氯气发生苯环上的取代制取邻氯甲苯,然后再用邻氯甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应制备邻氯苯甲酸,最后经水解、酸化得到水杨酸。具体合成路线如下

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