题目内容
【题目】咖啡酸苯乙酯(
)，是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白。
(1)D分子中的官能团是_____________。
(2)高分子M的结构简式是_____________。
(3)写出A→B反应的化学方程式：_____________。
(4)B→C发生的反应类型有_____________。
(5)A的同分异构体很多种，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应。
__________________________________________________________。
【答案】 羟基 
取代反应、加成反应 3种
【解析】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为
，A→B发生酯化反应，则B为
，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为
，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为
；
(1)由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，故答案为：羟基；
(2)M为；
(3)A→B反应的化学方程式为
；
(4)B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应；
(5)A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH(CHO)COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体。
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