Question

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（），（俗称尼泊金乙酯）可用作防腐剂，对霉菌有很强的抑制作用。其过程如下：

据上图填写下列空白：

（1）有机物A的结构简式_____________，B的结构简式_____________；

（2）反应④属于_____________，反应⑤属于_____________。

（3）③和⑥的目的是_______________________________________；

（4）写出反应⑥的方程式_______________________________________。

 

Answer 1

【答案】

(2分)

氧化反应、酯化反应（2分）

保护酚羟基，防止被氧化（2分）

【解析】

试题分析：（1）由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子。由于B物质第五步要与乙醇发生反应，最后一个物质出现了某酸乙酯，所以发生的反应五应该是酯化，所以B中出现了羧基，而C要与HI反应得到一个羟基，所以B保留甲氧基，对位的甲基氧化成了羧基。（2）甲基氧化为羧基，所以第四步为氧化，反应五为酯化反应。（3）由于甲基要氧化为羧基，而酚羟基也比较容易被氧化，所以这两步的作用是保护酚羟基不被氧化。（4）反应式为：

考点：有机化学推断

点评：本题有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用。在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置。