题目内容
工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如图(反应条件没有全部注明).![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_ST/images0.png)
根据转化图填空:
(1)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):
(2)某学生将以上合成路线简化为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_ST/images1.png)
你认为是否合理? (填“是”或“否”)请说明理由: (若填“是”,此处不用作答)
(3)请写出由
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_ST/images2.png)
(4)写出同时符合下列要求的
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_ST/images3.png)
a.含苯环;
b.可与FeCl3溶液发生显色反应;
c.一氯代物有两种;
d.能发生银镜反应,不能发生水解反应.
【答案】分析:(1)由
与乙醇发生反应生成B,B再HI作用下生成
,故B为
;
(2)合成路线中反应③利用强氧化剂将
中甲基氧化为
羧基,由于酚羟基更容易被氧化,不合理;
(3)
生成C7H5O3Na,由H原子数目可知,酚羟基不能参与反应,故可以与碳酸氢钠反应;
(4)可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有-CHO、不含酯基,结合含苯环、一氯代物有两种,书写符合条件的
的同分异构体.
解答:解:(1)由合成路线可知,
与乙醇发生反应生成B,B再HI作用下生成
,故B为
,故反应⑤是
与乙醇发生酯化反应生成
,反应方程式为:
+CH3CH2OH![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/0.png)
+H2O;
故答案为:
+CH3CH2OH![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/1.png)
+H2O;
(2)合成路线中反应③利用强氧化剂将
中甲基氧化为
羧基,由于酚羟基更容易被氧化,不合理;
故答案为:不合理,酚羟基更容易被氧化;
(3)
生成C7H5O3Na,由H原子数目可知,酚羟基不能参与反应,故可以与碳酸氢钠反应,反应方程式为:
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑,
故答案为:
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑;
(4)可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有-CHO、不含酯基,且含苯环、一氯代物有两种,符合条件的
的同分异构体有
、
,
故答案为:
、
.
点评:本题以甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等,涉及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸等性质与转化,难度中等,旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力.
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images0.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images1.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images2.png)
(2)合成路线中反应③利用强氧化剂将
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images3.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images4.png)
(3)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images5.png)
(4)可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有-CHO、不含酯基,结合含苯环、一氯代物有两种,书写符合条件的
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images6.png)
解答:解:(1)由合成路线可知,
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images7.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images8.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images9.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images10.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images11.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images12.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/0.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images14.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images15.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/1.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images17.png)
(2)合成路线中反应③利用强氧化剂将
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images18.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images19.png)
故答案为:不合理,酚羟基更容易被氧化;
(3)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images20.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images21.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images22.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images23.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images24.png)
(4)可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有-CHO、不含酯基,且含苯环、一氯代物有两种,符合条件的
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images25.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images26.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images27.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images28.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223358680762499/SYS201310312233586807624035_DA/images29.png)
点评:本题以甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等,涉及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸等性质与转化,难度中等,旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
练习册系列答案
相关题目