Question

（2009?湖北模拟）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）．

根据转化图填空：
（1）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：

+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O

（2）某学生将以上合成路线简化为：

你认为是否合理？

否

（填“是”或“否”）请说明理由：

酚羟基更容易被氧化

（若填“是”，此处不用作答）
（3）请写出由生成C₇H₅O₃Na的化学反应方程式

．
（4）写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式

、

．
a．含苯环；   
b．可与FeCl₃溶液发生显色反应；
c．一氯代物有两种；
d．能发生银镜反应，不能发生水解反应．

Answer 1

分析：（1）由与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为；
（2）合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基，由于酚羟基更容易被氧化，不合理；
（3）生成C₇H₅O₃Na，由H原子数目可知，酚羟基不能参与反应，故可以与碳酸氢钠反应；
（4）可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有-CHO、不含酯基，结合含苯环、一氯代物有两种，书写符合条件的的同分异构体．

解答：解：（1）由合成路线可知，与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为，故反应⑤是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：
+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（2）合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基，由于酚羟基更容易被氧化，不合理；
故答案为：不合理，酚羟基更容易被氧化；
（3）生成C₇H₅O₃Na，由H原子数目可知，酚羟基不能参与反应，故可以与碳酸氢钠反应，反应方程式为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（4）可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有-CHO、不含酯基，且含苯环、一氯代物有两种，符合条件的的同分异构体有、，
故答案为：、．

点评：本题以甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，涉及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸等性质与转化，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．