Question

【题目】以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C和化合物D的合成路线如下图所示。

已知：R-CNR-COOH

请回答下列问题：

（1）D的结构简式为____________________；

（2）反应⑧的类型为___________，B分子中的官能团名称为___________；

（3）反应⑤的化学方程式为_______________________；

（4）A发生银镜反应的化学方程式为_________________________。

Answer 1

【答案】HOOC-CH2-CH2-COOH 取代反应羧基CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OCH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

【解析】

根据流程，反应③、④为乙醇的两步氧化反应，A、B的结构简式依次为CH3CHO、CH3COOH；B与乙醇发生酯化反应生成具有果香味的C，C的结构简式为CH3COOCH2CH3；对比乙烯与C2H4Br2的分子式，反应⑦为乙烯与Br2的加成反应，反应⑦所得生成物的结构简式为BrCH2CH2Br；对比C2H4Br2和C2H4（CN）2，反应⑧所得生成物的结构简式为NCCH2CH2CN；结合题给已知，反应⑨发生题给已知的反应，D的结构简式为HOOCCH2CH2COOH；根据上述推断结果作答。

根据流程，反应③、④为乙醇的两步氧化反应，A、B的结构简式依次为CH3CHO、CH3COOH；B与乙醇发生酯化反应生成具有果香味的C，C的结构简式为CH3COOCH2CH3；对比乙烯与C2H4Br2的分子式，反应⑦为乙烯与Br2的加成反应，反应⑦所得生成物的结构简式为BrCH2CH2Br；对比C2H4Br2和C2H4（CN）2，反应⑧所得生成物的结构简式为NCCH2CH2CN；结合题给已知，反应⑨发生题给已知的反应，D的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。

（1）根据上述推断，D的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。

（2）反应⑧反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr，溴原子被—CN取代，反应⑧为取代反应。B的结构简式为CH3COOH，B分子中官能团的名称为羧基。

（3）反应⑤为乙醇与乙酸的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

（4）A为CH3CHO，CH3CHO发生银镜反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。