Question

化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：

已知：

①++CH₃COOH

完成下列填空：

（1）写出反应类型： 反应①                     反应③                      。

（2）A结构简式：                  。由A合成D至少需要        个步骤才能完成。

（3）写出反应④的化学方程式：

                                                                        。

（4）B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH            mol。

（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子

                                                                             。

（6）由不能一步完成，请解释可能的原因。

                                                                             。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）加成反应（1分）、还原反应（1分）

（2）   （1分） 、  3  （1分）

（3）  （2分）

（4）3 （2分）

（5）   （1分×2）

（6）氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，最后恢复酚羟基。（2分）

【解析】

试题分析：

（1）前后对照分析，可知写出反应类型： 反应①为加成反应，主要发生在甲醛的双键上， 反应③是还原反应，硝基变为了氨基。

（2）根据反应中有酚羟基可知为    ， D为对硝基苯酚，要由为原料来制备，只有和硝酸进行取代反应得到邻和对位硝基苯酚，再进行蒸馏分离可以得到，

（3）反应是个酯化反应，根据酸脱羟基醇脱氢这一原理可以得到：

（4）B的有苯环结构的同分异构体是一种酯，名字是甲酸（邻或对或间位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol该有机物最多消耗NaOH3mol。

（5）F 是根据信息②得到的产物，根据要求可写为

（6）由物质转化，B为邻羟基苯甲酸，当氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，最后恢复酚羟基。

考点：考查了同异构体的书写和判断，有机反应方程式的书写和物质的推断。