Question

（2013?普陀区二模）化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如图所示：

已知：

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①

加成反应

反应③

还原反应

．
（2）A结构简式：

．由A合成D至少需要

3

个步骤才能完成．
（3）写出反应④的化学方程式：

．
（4）B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH（aq）中发生水解．1mol该有机物最多消耗NaOH

3

mol．
（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子

．
（6）由不能一步完成，请解释可能的原因．

因氧化醇羟基时，酚羟基也可能被氧化，故需要显保护酚羟基，最后回复酚羟基

．

Answer 1

分析：由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，反应②为醇的氧化反应，B为，由碳链的骨架可知，C为，由M可知，D为对羟基硝基苯，E为对羟基苯胺（），E→F发生取代反应，F为，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，反应②为醇的氧化反应，B为，由碳链的骨架可知，C为，由M可知，D为对羟基硝基苯，E为对羟基苯胺（），E→F发生取代反应，F为，
（1）反应①为苯酚与HCHO的加成反应，反应③中硝基变为氨基，为还原反应，故答案为：加成反应；还原反应；
（2）A为，A→D需要先要用溴甲烷在氢氧化钠溶液中将酚烷基化，生成苯甲醚从而保护酚-OH；然后再硝化，最后用氢碘酸共热，除去甲基得到产物，需要3步，故答案为：；3；
（3）反应④的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B为，其含苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH（aq）中发生水解，含-OOCH，水解生成酚-OH也与碱反应，1mol该有机物最多消耗NaOH为3mol，故答案为：3；
（5）F的同分异构体符合①是一种芳香族化合物，含苯环； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子，苯环上有4种H，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
（6）由不能一步完成，是因氧化醇羟基时，酚羟基也可能被氧化，故需要显保护酚羟基，最后回复酚羟基，故答案为：因氧化醇羟基时，酚羟基也可能被氧化，故需要显保护酚羟基，最后回复酚羟基．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，A→D及（6）为解答的难点，题目难度中等．