Question

【题目】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。

已知：①A的分子量为92

②

（1）其中A为烃，则A的分子式是__________

（2）写出BC的化学方程式_______

（3）实验室检验D中官能团的方法为________。

（4）反应①的反应类型是______，F的结构简式是__________。

（5）有机物N与F互为同分异构体，满足下列条件的有机物N的结构有_____种；

①苯环上只有一个取代基 ②能发生水解反应 ③含有甲基

（6）参照上述合成路线信息，设计一条以乙醇为原料选用必要的试剂合成CH3CHOHCOCH3的流程。_____________

Answer 1

【答案】 C7H8 +NaOH+NaBr 取物质D的样品少量于试管中，加入银氨溶液，水浴加热后若有光亮的银镜出现说明D中含有醛基。(或加入新制取的氢氧化铜的碱性悬浊液加热后出现红色沉淀) 加成反应 5 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，侧重考查有机物分子式的确定、官能团的识别、有机物结构简式和方程式的书写、官能团的检验、限定条件同分异构体数目的确定、有机合成路线的设计。

（1）A为烃，A的相对分子质量为92，用“商余法”，9212=7……8，A的分子为C7H8。

（2）根据流程对比A和B的分子式，A→B为取代反应；C与Cu/O2、加热转化为D，C→D为醇的催化氧化，C中含醇羟基，D中含醛基；D与①NaCCH、②H+作用后得到E，根据E的结构简式可逆推出D的结构简式为，C的结构简式为，B的结构简式为，A的结构简式为。B→C的化学方程式为+NaOH+NaBr。

（3）D的结构简式为，D中的官能团为-CHO，检验-CHO可用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，检验D中官能团的方法：取物质D的样品少量于试管中，加入银氨溶液，水浴加热后若有光亮的银镜出现说明D中含有醛基。（或加入新制取的Cu（OH）2的碱性悬浊液加热后若出现红色沉淀说明D中含有醛基）

（4）根据D和E的结构简式，以及D→E的反应试剂，反应①的反应类型为加成反应。根据E→F的反应条件，E→F发生题给已知②的反应，结合F的分子式（C9H10O2），F的结构简式为。

（5）F的不饱和度为5，F的同分异构体N能发生水解反应，N中含酯基，N的苯环上只有一个取代基且含有甲基；符合条件的N的结构简式为：、、、、，符合条件的N的结构有5种。

（6）CH3CHOHCOCH3与F中含有相同的官能团，对比CH3CH2OH和CH3CHOHCOCH3的结构简式，本题的合成路线应仿流程中C→D→E→F，CH3CH2OH先发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO与①NaCCH、②H+作用得到，在HgSO4、稀硫酸存在下生成CH3CHOHCOCH3，合成路线为：CH3CH2OHCH3CHO 。