Question

12．已知：R-CH=CH-O-R′（烃基烯基醚）$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．与A相关的反应如下
请回答下列问题：
（1）B的分子式为C₃H₈O；
（2）C的名称是丙醛；
A的结构简式为；
（3）写出C→D反应的化学方程式：；
（4）写出同时符合下列条件：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子E的同分异构体的结构简式：、、任意2种．（任写其中二种就可）

（5）写出由E转化为对甲基苯乙炔（）的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

合成路线流程图为
（6）请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式．

Answer 1

分析 由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH₃CH₂CHO，C→D为银镜反应，则D为CH₃CH₂COONH₄，烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3：4，相对分子质量（M r）为176，由B、E及信息可知，A为，由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答 解：由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH₃CH₂CHO，C→D为银镜反应，则D为CH₃CH₂COONH₄，烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3：4，相对分子质量（M r）为176，由B、E及信息可知，A为，
（1）B为CH₃CH₂CH₂OH，则分子式为C₃H₈O，故答案为：C₃H₈O；
（2）C为CH₃CH₂CHO，名称为丙醛，A为，
故答案为：丙醛；；
（3）C→D反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）①属于芳香醛，分子中含有苯环、-CHO；②苯环上有两种不同环境的氢原子，由对称可知苯环上只有两种H原子，其取代基为乙基与-CHO或两个甲基与-CHO，
所以E的同分异构体为、、，
故答案为：、、任意2种；
（5）由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为
，
故答案为：
（6）上述流程图中最后一步反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题为有机推断、有机合成综合性试题，题目难度较大，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理解与应用．全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力．